In den frühen neunziger Jahren des letzten Jahrhunderts war Taylor Swift eine junge Schülerin, die in der Provinz Pennsylvania lebte und dem gleichen Stil folgte wie sie alle und einer jener Tage jener Zeit. Mit einem Wort, Taylor Swifts Streetstyle könnte ein normaler Reißverschluss-Pullover, eine passende Jeans und ein Paar bequeme Sneakers sein. Trotz der Tatsache, dass Taylor mit anderen Kindern durch externe Parameter praktisch identisch war, komponierte sie erfolgreich Songs und nahm auch an vielen Songfestivals dieser Zeit teil. In den frühen 2000er Jahren begann die zukünftige bekannte Country-Sängerin Taylor Swift viel mehr Zeit für ihren Auftritt. Zum Beispiel, in einem der Fotos dieser Zeit ist das Mädchen in einem transparenten Tank-Top mit einem belüfteten BH gekleidet.
In den meisten ihrer Auftritte spielt Taylor die Rolle eines "Mädchen, das nebenan lebt". In diesem Bild (ein freies T-Shirt, getragene Jeans und Sportschuhe) erinnerte sie sich an Teilnehmer verschiedener Musikfestivals und Wettbewerbe. Etwas später verwandelte sich Taylor Swifts Stil in ein Bild eines Country-Sängers.
Im Jahr 2006, bei der Premiere ihrer Single "Tim McGraw", gewann das Mädchen den Country Music Television Award. Darauf war Taylor Swift in einem roten Kleid mit einem asymmetrischen Saum zu sehen. Ein Jahr später ist die Country-Sängerin bereits in feminine Kleider gekleidet, und Taylor Swifts Looks und Frisuren zeigen deutlich, dass das einst talentierte Schulmädchen schon lange eine reife Frau ist.
Bis heute hält sich der Sänger an verschiedene Stile. Zum Beispiel bei einer der letzten Music Awards Zeremonien war Taylor Swifts Kleidung ein strenger schwarzer Bleistiftrock, eine weiße Seidenbluse und leuchtend rote Absätze. Das Image des Country-Sängers zeigt sich vor allem in der einzigartigen Kombination verschiedener Kleidungsstile, die den Fans von Taylor eine besondere Freude bereitet.
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